80.2025.84

1. Rimane controversa, nel caso in esame, la qualificazione delle partecipazioni (pari al 50% del capitale azionario) detenute da RI 1 nella __________ SA nel 2014. Attraverso tale società, costituita appositamente, è stato acquistato, il 16 giugno 2011, il 40% delle azioni della __________ SA. Le partecipazioni della __________ SA sono poi state rivendute con profitto ad __________ SA nel 2015.

Secondo l’autorità fiscale, il contribuente avrebbe esercitato un’attività lucrativa indipendente, agendo in maniera sistematica e pianificata: sarebbe venuto a conoscenza dell’opportunità di investimento tramite canali professionali, avvalendosi altresì di informazioni privilegiate. Egli avrebbe coinvolto nell’operazione il proprio collega e socio d’affari __________ e, mediante la creazione della __________ SA, avrebbero acquistato le azioni __________ SA predisponendo un contratto d’investimento e un patto parasociale. La successiva vendita delle azioni della __________ SA, avvenuta dopo soli quattro anni, costituirebbe – secondo l’autorità fiscale – un ulteriore indizio del carattere speculativo dell’operazione. L’intera transazione, inoltre, sarebbe stata effettuata con fondi di terzi: la costituzione e il finanziamento della __________ SA sarebbero infatti avvenuti mediante donazioni dei genitori dei contribuenti, originariamente destinate alla costruzione della casa familiare. Ciò avrebbe reso necessario contrarre un prestito ipotecario di maggiore entità per finanziare il progetto immobiliare. Per l’acquisto delle azioni __________ SA, infine, la __________ SA avrebbe dovuto ricorrere a un ulteriore prestito presso __________. Il rischio finanziario assunto, anche a fronte della sua situazione patrimoniale complessiva, oltrepasserebbe quello che si sarebbe assunto un qualsiasi investitore.

Da parte sua, il contribuente contesta che l’operazione – della cui possibilità era venuto a conoscenza tramite una conoscenza di lunga data – possa qualificarsi come particolarmente sistematica e pianificata, nei termini richiesti dalla giurisprudenza. Gli elementi di sistematicità evidenziati dall’autorità fiscale costituirebbero piuttosto meri indizi di prudenza e buon senso nella gestione dell’investimento. Egli non avrebbe disposto poi né di specifiche competenze nel settore di attività della __________ SA né di informazioni privilegiate. Quanto al finanziamento, il contribuente osserva che le somme ricevute in donazione, seppure destinate all’edificazione dell’abitazione familiare, erano divenute a tutti gli effetti parte del proprio patrimonio e non potrebbero pertanto essere considerate fondi di terzi. Inoltre, l’investimento in __________ SA rappresenterebbe soltanto una quota minima del patrimonio complessivo dei coniugi. Nemmeno il prestito contratto dalla __________ SA presso __________ potrebbe essere computato come debito personale, trattandosi di un soggetto distinto e dotato di propria personalità giuridica.

2. 2.1.

Secondo gli articoli 18 cpv. 1 LIFD e 17 cpv. 1 LT sono imponibili tutti i proventi dall’esercizio di un’impresa, commerciale, industriale, artigianale, agricola o forestale, da una libera professione e da ogni altra attività lucrativa indipendente.

Gli articoli 18 cpv. 2 LIFD e 17 cpv. 2 LT prevedono che facciano parte dei proventi da attività indipendente anche tutti gli utili in capitale conseguiti mediante alienazione, realizzazione o rivalutazione contabile di elementi della sostanza commerciale. Il trasferimento di questi elementi nella sostanza privata o in imprese o stabilimenti d’impresa siti all’estero è equiparato all’alienazione.

Le stesse disposizioni stabiliscono che la sostanza commerciale comprende tutti i valori patrimoniali che servono integralmente o in modo preponderante all’attività lucrativa indipendente; lo stesso dicasi delle partecipazioni di almeno il 20% al capitale azionario o al capitale sociale di una società di capitali o di una società cooperativa, purché il proprietario le dichiari come sostanza commerciale al momento del loro acquisto.

Gli utili in capitale conseguiti nella realizzazione di sostanza privata sono per contro esenti da imposta (articoli 16 cpv. 3 LIFD e 15 cpv. 3 prima frase LT). Alla luce del principio di imposizione secondo la capacità contributiva (art. 127 cpv. 2 Cost.) e della teoria dell’accrescimento del patrimonio che lo concretizza, l'esenzione fiscale delle plusvalenze private rappresenta un'eccezione contraria al sistema. Nel sistema di un’imposta generale sul reddito, le eccezioni devono essere trattate in modo restrittivo (sentenza TF 2C_317/2021 dell’8.4.2022, consid. 3.1.; DTF 143 II 402 consid. 5.3; 142 II 197 consid. 5.6 con ulteriori riferimenti).

2.2

In pratica, si considerano utili in capitale conseguiti nella realizzazione della sostanza privata quelli che sono stati conseguiti approfittando di un'occasione fortuita, in modo tale che l'attività non sia complessivamente finalizzata al lucro e quindi non costituisca un’attività lucrativa indipendente. Secondo la giurisprudenza, la nozione di attività lucrativa indipendente secondo l’art. 18 cpv. 1 LIFD (e quindi anche secondo l’art. 17 cpv. 1 LT) deve essere intesa in senso lato. I redditi provenienti da un'attività che eccede la semplice gestione della sostanza privata costituiscono reddito imponibile (DTF 125 II 113 consid. 5d e 5e; sentenza 2C_18/2018 del 18.6.2018 consid. 3.1). Secondo gli articoli 18 cpv. 2 LIFD e 17 cpv. 2 LT vi rientrano anche gli utili in capitale conseguiti mediante alienazione, realizzazione o rivalutazione contabile di elementi della sostanza commerciale (sentenza 2C_317/2021 dell’8.4.2022, consid. 3.1.1.).

2.3

L’attività indipendente è caratterizzata dall’attività di una persona fisica che partecipa alla vita economica a proprio rischio, utilizzando i fattori produttivi del lavoro e del capitale, in un'organizzazione del lavoro da lei liberamente scelta, su base permanente o temporanea, a tempo pieno o a tempo parziale, ma in ogni caso con l'intenzione di realizzare un guadagno. Indizi secondari sono, ad esempio, l'impiego di personale, l'entità degli investimenti, una clientela diversificata e mutevole e l'esistenza di locali commerciali propri. L'esame deve essere effettuato caso per caso sulla base di una valutazione completa delle circostanze di fatto. I singoli aspetti non devono essere considerati in modo isolato e possono anche variare di intensità (cfr. sentenze 2C_758/2020 del 29.7.2021 consid. 4.2;2C_298/2019 del 18.8.2020 consid. E. 3.2;2C_890/2018 del 18 .9.2019 consid. 5.1,2C_317/2021 dell’8.4.2022, consid. 3.1.2.)

3. 3.1.

La nozione di attività lucrativa indipendente va aldilà di quella di impresa, in quanto comprende anche le libere professioni e qualsiasi altra attività indipendente secondo gli articoli 18 cpv. 1 LIFD e 17 cpv. 1 LT (DTF 125 II 113, consid. 5b).

I beni che servono all’attività lucrativa indipendente costituiscono generalmente dei beni commerciali (articoli 18 cpv. 2 LIFD e 17 cpv. 2 LT). La sostanza commerciale presuppone quindi, necessariamente, un'attività lucrativa indipendente (cfr. sentenze 2C_1021/2019 del 30.10. 2020 consid. 5.1 e 5.2;2C_1001/2018 del 30.1.2020 consid. 2.2). Non sussiste in ogni caso attività lucrativa indipendente se viene gestita unicamente la sostanza privata.

3.2

In primo luogo, una partecipazione può rientrare nella sostanza commerciale del contribuente se esiste uno stretto legame economico tra la partecipazione e le altre attività commerciali del contribuente. Ciò si verifica in particolare se la partecipazione conferisce al detentore un'influenza rilevante o addirittura determinante su un'impresa la cui attività corrisponde alla propria o la integra utilmente, consentendogli di ampliare la sua attività originaria. Una stretta relazione economica tra l’impresa del contribuente e la società di cui detiene le azioni non è ancora sufficiente per ammettere che le azioni facciano parte della sua sostanza commerciale. Il fattore decisivo è l'intenzione del contribuente di utilizzare i suoi diritti di partecipazione per migliorare i risultati commerciali della propria impresa (sentenza 2C_423/2019 del 25 novembre 2019 consid. 4.1 e giurisprudenza citata).

3.3

In secondo luogo, in relazione alle transazioni effettuate da privati su beni immobili o titoli la giurisprudenza ha provveduto a sviluppare i criteri per tracciare la linea di demarcazione tra utili in capitale privati e commerciali. In particolare, la Suprema Corte ha ritenuto che i seguenti elementi costituiscano indizi di un'attività lucrativa indipendente che eccede la mera amministrazione della sostanza privata: il carattere sistematico e/o pianificato delle operazioni, l'elevata frequenza delle transazioni, la breve durate di possesso dei beni prima della loro (ri)vendita, la stretta relazione tra la supposta attività indipendente (accessoria) e la formazione e/o la professione (principale) del contribuente, l'utilizzo di conoscenze specialistiche, l'impiego di ingenti fondi di terzi per finanziare le operazioni, il reinvestimento degli utili realizzati o la costituzione di una società di persone. Ciascuno di questi indizi può portare, in combinazione con gli altri o anche - eccezionalmente - da solo se riveste un’intensità particolare, al riconoscimento di un'attività lucrativa indipendente. Inoltre, l'assenza di elementi tipici di tale attività in un caso specifico può essere relativizzata da altre circostanze di particolare intensità. In ogni caso, sono determinanti le circostanze concrete del caso, così come si presentano al momento dell’alienazione.

Nel caso del commercio di titoli, il modo di procedere sistematico e pianificato e l'utilizzo di particolari conoscenze tecniche rivestono un’importanza minore; d’altro canto, occorre dare maggior peso ai criteri del volume delle transazioni e dell'impiego di ingenti fondi di terzi (sentenza 9C_667/2022 del 21 agosto 2023 consid. 6.3 e giurisprudenza citata, in particolare la sentenza 2C_868/2008 del 23 ottobre 2009 consid. 2.7; cfr. anche la Circolare dell'AFC n. 36 del 27 luglio 2012 sul commercio professionale di titoli, che, in quanto direttiva amministrativa, non è vincolante per il Tribunale federale, ma da cui non si discosta senza un valido motivo).

3.4.

3.4.1

Con un paio di sentenze del 2011 e del 2012, il Tribunale federale ha delimitato il commercio quasi professionale di partecipazioni dal commercio quasi professionale di titoli (von Ah, Besteuerung von Unternehmen und Unternehmern / Gewerbsmässige Tätigkeit - Entwicklungen und Konsequenzen, in: Uttinger/Rentzsch/Luzi [a cura di], Dogmatik und Praxis im Steuerrecht – Festschrift für Markus Reich, p. 90; von Ah, Die Besteuerung Selbständigerwerbender, 3^a ed., Zurigo 2022, p. 24).

3.4.2

La sentenza n.2C_385/2011 del 12 settembre 2011 (RF 66/2011 p. 950) riguardava un socio amministratore che aveva acquisito le quote detenute dagli altri azionisti nell'ambito della vendita dell’impresa e le aveva poi cedute integralmente a un'altra società.

Il Tribunale federale ha inizialmente fatto riferimento alla nozione e alle caratteristiche dell’attività lucrativa indipendente e, per quanto riguarda la distinzione dalla mera amministrazione della sostanza, ha fatto riferimento alla sentenza del 23 ottobre 2009, secondo la quale gli indizi dell’elevato volume delle transazioni e del rilevante utilizzo di fondi di terzi sono particolarmente importanti per determinare se si tratti di commercio professionale di titoli. Tuttavia, questi indizi erano stati sviluppati per il quasi commerciante di titoli, mentre nel caso in esame era necessario esaminare se si trattava di un “commerciante di partecipazioni” (sentenza 2C_385/2011 consid. 2.1).

Nella precedente giurisprudenza sui quasi commercianti di titoli, il commercio di partecipazioni da parte di una persona che svolge a titolo principale un’attività lucrativa dipendente era considerata professionale solo in casi isolati e in circostanze particolari. In tutti i casi di “commercio di partecipazioni”, in cui era stata ammessa un’attività lucrativa indipendente accessoria, avevano avuto un certo peso gli indizi della vicinanza dell’attività professionale e dell’utilizzazione di conoscenze specialistiche. Tuttavia, il fattore decisivo era sempre stato il massiccio finanziamento di terzi e l'elevato rischio (d’impresa) che ne deriva oppure un modo di procedere particolarmente sistematico e pianificato (sentenza 2C_385/2011 consid. 2.2 e giurisprudenza citata).

Venendo al caso concreto, la Suprema Corte ha ritenuto che vi fossero certamente singoli indizi che – considerati isolatamente – potevano far pensare ad un’attività lucrativa indipendente accessoria, ma che tuttavia i criteri essenziali per la decisione conducevano nella direzione opposta. In particolare, mancava il notevole rischio d’impresa, tipico dell’attività lucrativa indipendente, né l’operazione aveva richiesto finanziamenti di terzi. Il ricorrente era riuscito a dimostrare che non era preponderante l’intento di una massimizzazione del guadagno a breve termine, ma piuttosto la preoccupazione di garantire la sopravvivenza a lungo termine dell'azienda che aveva creato.

3.4.3

La sentenza 2C_115/2012 del 25 settembre 2012 (RF 68/2013 p. 56 = RDAF 2013 II p. 485) concerneva un contribuente, che aveva acquistato la metà delle azioni di una holding, il cui capitale azionario era di fr. 12'000'000.-. Alla fine del 2000, la holding deteneva la totalità del capitale azionario della __________, il cui capitale azionario era di fr. 300'000.-, come anche della __________, il cui capitale azionario era di fr. 100'000.-. Le due società figlie erano attive nel settore dell’industria e dell’imballaggio. Alla fine del 2000, le società erano in difficoltà, motivo per il quale erano state adottate delle misure di ristrutturazione e di risanamento. La società holding era stata assorbita tramite contratto di fusione dalla società figlia __________. La banca T. aveva rinunciato a dei crediti e le autorità fiscali avevano accordato dei condoni fiscali nei confronti della __________. Gli azionisti avevano proceduto a degli apporti di fr. 250'000.- ciascuno, portando il capitale azionario della __________ a fr. 800'000.-. Il contribuente era, in seguito, entrato a far parte del CdA della __________ ed era stato nominato, il 29 gennaio 2003, presidente del CdA. Nel 2005, il contribuente aveva venduto la sua partecipazione (400 azioni di un valore nominale di fr. 400'000.-) nella __________ a __________ ed aveva dimissionato dal CdA della __________. Il fisco cantonale vallesano, che aveva imposto l’utile conseguito con la vendita della partecipazione, è stato costretto ad adire l’Alta Corte, dato che la Commissione di ricorso vallesana aveva ritenuto esente il guadagno in questione.

Il Tribunale federale nella citata sentenza, dopo aver indicato che bisognava valutare la fattispecie tenendo in considerazione la casistica dei commercianti di partecipazioni (“Beteiligungshändler”) ha ricordato che, nel caso di persone che esercitano a titolo principale un’attività dipendente, il commercio professionale di partecipazioni esercitato a titolo accessorio è stato ritenuto in casi isolati e in circostanze particolari. Dopo aver ribadito la gerarchia degli indizi da valutare (vicinanza all’attività professionale e impiego di conoscenze specifiche, ma soprattutto ricorso massiccio a fondi di terzi, e conseguente rischio d’impresa, oppure modo di procedere particolarmente sistematico e pianificato), ha valutato la concreta fattispecie ritenendo che non vi fossero gli indizi per ritenere in casu l’esistenza di un commercio professionale di partecipazioni. Il ricorrente aveva in particolar modo proceduto all’acquisto della partecipazione del 50% della holding come anche all’aumento del capitale della società __________ facendo capo alla sua sostanza privata, senza fare ricorso a fondi di terzi. Il suo impegno finanziario nell’operazione comportava sicuramente un grande margine d’incertezza, ma non sorpassava il rischio che ogni investitore si assume nella pratica. Inoltre il contribuente non era attivo nel settore degli imballaggi, sicché non si poteva pertanto parlare di “prossimità professionale” né di “conoscenze specialistiche particolari”; disponeva per contro importanti conoscenze nel mondo finanziario.

3.4.4

Nella sentenza 2C_317/2021 dell’8 aprile 2022 (StE 2022 B 23.1 n. 95 = RF 77/2022 p. 645) l’Alta Corte ha invece ammesso l’esistenza di un commercio professionale di partecipazioni.

Nel 2008 il contribuente, socio di uno studio legale di Zurigo, aveva acquistato il 33% del capitale sociale di una società anonima, di cui era amministratore, per 7,92 milioni di franchi svizzeri, finanziando il 40% del prezzo di acquisto con un prestito bancario e il 60% con un prestito della venditrice. Nel periodo fiscale 2011 il contribuente aveva realizzato una plusvalenza di 3,6 milioni di franchi svizzeri dalla vendita della sua partecipazione in diverse tranche a varie società offshore. Nel 2013, aveva riacquistato il 31,75% della stessa società anonima dai precedenti acquirenti al prezzo di 12 milioni di franchi.

Il Tribunale federale ha qualificato l’utile in capitale come reddito dell’attività lucrativa indipendente.

Ha dapprima ricordato che, nel caso di contribuenti che esercitano a titolo principale un'attività lucrativa dipendente, secondo la giurisprudenza del Tribunale federale, un commercio di titoli e di partecipazioni a titolo di professione accessoria si ammette solo in casi isolati e in circostanze particolari. Tuttavia, tale attività lucrativa indipendente secondaria può essere riconosciuta anche nel caso in cui sia stata venduta una sola partecipazione. Indizi come la vicinanza alla professione o l’utilizzo di conoscenze specialistiche giocano un certo ruolo, ma soprattutto sono determinanti l'eventuale finanziamento di terzi, il rischio (d’impresa) assunto o il modo di procedere particolarmente sistematico e pianificato. Per contro, l'ammontare dell’utile conseguito è solo di secondaria importanza (sentenza 2C_317/2021 consid. 3.1.4 e giurisprudenza citata).

Nel caso concreto, due circostanze sono state considerate decisive. In primo luogo, il completo finanziamento con fondi di terzi del prezzo di acquisto tramite prestiti bancari e del venditore stesso, che è del tutto atipico per la gestione patrimoniale privata. In secondo luogo, il modo di procedere sistematico e pianificato del contribuente, ovvero la vendita della partecipazione in più tranches, il reinvestimento del ricavato e il riacquisto nel 2013.

Sebbene si trattasse di un’unica transazione, quest’ultima era tuttavia caratterizzata da un volume straordinariamente elevato (oltre 10 milioni di franchi svizzeri) e da un finanziamento interamente con mezzi di terzi (40% di mutuo bancario, 60% di prestito del venditore). Inoltre, era rilevante il rapporto tra il volume della transazione e il patrimonio totale del ricorrente. La sua sostanza netta imponibile nel periodo fiscale in questione ammontava a meno di 4 milioni di franchi svizzeri e consisteva principalmente in beni immobili. Il contribuente aveva acquistato le azioni per poco meno di 8 milioni di franchi, le aveva vendute in tranches per un totale di 12,1 milioni di franchi e le aveva infine riacquistate per 12 milioni di franchi. Questa struttura delle varie fasi della transazione - oltre al volume della transazione – era incompatibile con una semplice gestione del proprio patrimonio e spiegava anche perché il ricorrente avesse fatto ricorso a fondi di terzi nella misura del 100% per finanziare l'acquisto.

Inoltre, il ricorrente aveva operato in modo pianificato e sistematico per il conseguimento di utili. Ciò risultava in primo luogo dal fatto che il ricorrente aveva venduto la sua partecipazione nella società in tranches - in due transazioni con diversi acquirenti - e aveva acquistato azioni di un'altra società, che aveva poi ceduto in pagamento allo scopo di riacquistare le azioni della prima società. L'ampia integrazione delle transazioni con le azioni in questione con le altre attività commerciali del ricorrente e la particolare complessità dei rapporti contrattuali andavano nella stessa direzione. In particolare, anche il modo in cui l’insorgente aveva finanziato il prezzo di acquisto mostrava un approccio mirato alla realizzazione di profitti, nonostante la durata del possesso di due o tre anni.

3.4.5

La sentenza 9C_667/2022 del 21 agosto 2023 concerneva invece un contribuente che aveva acquistato il 9 gennaio 2019, insieme a due soci, 333'332 azioni della __________ per fr. 16'666.60 e le aveva rivendute già il 21 maggio 2019, realizzando un utile di fr. 1'326'666. Le autorità fiscali vallesane avevano qualificato tale guadagno come reddito da attività lucrativa indipendente (commercio professionale di titoli), mentre il ricorrente sosteneva invece trattarsi di un utile in capitale privato non imponibile. Il Tribunale federale ha confermato la decisione cantonale: l’acquisto a prezzo nominale e la rivendita a un prezzo cento volte superiore dopo soli quattro mesi dimostravano il carattere, né fortuito né imprevedibile ma pianificato e speculativo, dell’operazione; la breve durata di possesso e il ricorso a fondi esterni costituivano ulteriori indizi sufficienti per qualificarla come attività indipendente.

3.4.6

L’ulteriore sentenza 9C_403/2023 del 25 giugno 2024 riguardava un contribuente che deteneva quote di società con diritti di estrazione in Guinea-Bissau e vi operava come sviluppatore di progetti. Nel 2008 aveva sottoscritto, in qualità di “Chairman” della __________, un accordo concernente lo svolgimento di indagini geologiche. Con Mining Agreement del 28 maggio 2009, aveva ricevuto diverse licenze di estrazione dal governo della Guinea-Bissau, conferite tramite la __________ alla società figlia __________. Quest’ultima era stata costituita il 22 maggio 2009 con un capitale azionario di fr. 500’000.-. Nel 2009, tramite due aumenti ordinari di capitale, il capitale azionario della __________ era stato aumentato a fr. 2'450'000.-. Sempre nel 2009, una banca pubblicava un memorandum relativo alla vendita del 100% delle azioni della __________, in cui dichiarava che gli azionisti erano alla ricerca di un “partner strategico”; il contribuente trasferiva fiduciariamente le azioni alla __________ per facilitare la vendita del pacchetto azionario “en bloc” alla __________. Nel quadro di un accordo di vendita scaglionata con la __________, nel 2011 il 42.938% delle azioni del contribuente veniva trasferito all’acquirente; il venditore otteneva un ricavo netto di fr. 4'320'109.- e 43'368'163 azioni della __________.

Le autorità fiscali del Canton Argovia qualificavano l’utile in capitale quale reddito dell’attività lucrativa indipendente, quantificato in fr. 1'595'900.-.

Il Tribunale federale ha confermato tale valutazione, argomentando che la vendita non era frutto di un’occasione fortuita ma rappresentava l’obiettivo delle attività pluriennali portate avanti dal contribuente in Guinea-Bissau. Egli aveva partecipato direttamente allo sviluppo del progetto minerario assumendosi responsabilità formali, ricoprendo cariche direttive e decisionali ed investendo una quota significativa del proprio tempo, con la chiara intenzione di conseguire utili. Si era inoltre assunto rischi imprenditoriali significativi, mettendo a disposizione, fino alla fine del 2009, circa USD 1,33 milioni; un impegno finanziario rilevante emergeva anche dalla sua dichiarazione fiscale 2009, dove indicava prestiti azionisti per fr. 329'530.- verso la __________ e fr. 359'121.- verso la __________. Egli aveva agito anche sotto il profilo finanziario come un imprenditore, assumendosi rischi che un semplice azionista non avrebbe accettato. Sia il ricorrente sia il suo socio d’affari disponevano poi di conoscenze specifiche nel settore delle materie prime. La stretta collaborazione con quest’ultimo, persona senza dubbio esperta nel settore, costituiva per il contribuente un indice di conoscenze aggiuntive, essendo poco verosimile che il socio d’affari avesse intrapreso un progetto di tale portata con qualcuno privo di competenze professionali o tecniche utili. Quanto al criterio del finanziamento da parte di terzi, l’Alta Corte lasciava aperta la questione se le risorse finanziarie impiegate dal contribuente per finanziare il progetto, la costituzione della __________ ed i suoi aumenti di capitale provenissero da mezzi propri. Anche assumendo un autofinanziamento infatti, l’impegno finanziario del ricorrente era a tal punto rilevante da comportare rischi pressoché esistenziali. Sulla base di tali indizi, il Tribunale federale ha confermato quindi che l’utile realizzato nel 2011 doveva essere qualificato quale reddito imponibile da attività lucrativa indipendente.

4. 4.1.

Si tratta quindi di verificare se, nel caso concreto, sussistano indizi tali da far ritenere l’esistenza di un commercio (quasi) professionale di partecipazioni. Tali indizi verranno analizzati seguendo l’ordine di importanza stabilito dalla giurisprudenza federale: in primo luogo saranno quindi esaminati il criterio del modo di procedere sistematico e pianificato e l’eventuale impiego di ingenti fondi di terzi.

4.2

Per quanto riguarda il carattere sistematico e pianificato dell’operazione, sulla base degli atti si possono fare le seguenti considerazioni.

4.2.1

RI 1 veniva assunto il 1. agosto 2003 quale direttore presso la succursale di Lugano della __________ LLC, società il cui scopo sociale consisteva nello “studio e nell’analisi di qualsiasi tipo, la consulenza nell’acquisto e vendita di attività e di società”, nella “valutazione e ricerca di investimenti e finanziamenti” e nelle “consulenze in fusioni e acquisizioni di aziende, consulenze per attività finanziarie”. I compiti del contribuente riguardavano l’acquisizione di nuovi clienti, la consulenza __________ per clienti, la gestione degli analisti ed “altri tipi di consulenza”.

Dal 2004, la __________ LLC annoverava fra i propri clienti la __________SA, società attiva nel settore farmaceutico, in particolare nella “trasformazione fisica delle particelle o degli agglomerati di particelle costituenti un principio attivo o un intermedio farmaceutico e nella relativa commercializzazione, nonché nella progettazione e vendita di impianti e macchinari per l’industria chimica e farmaceutica”.

Nel novembre dello stesso anno, la __________ LLC otteneva __________SA un (ulteriore) mandato finalizzato alla ricerca di soggetti interessati a investire nella società, al fine di reperire risorse necessarie ad ampliare l’attività all’estero. Tale incarico si concludeva nel 2007.

Nel 2010, la __________ LLC riceveva quindi un mandato dalla __________ SA, azionista al 50% della __________ SA, volto a individuare potenziali investitori interessati ad acquisire una parte delle azioni della stessa __________ SA, poiché alcuni azionisti intendevano cedere le proprie partecipazioni.

Infine, nel novembre 2011, __________ LLC veniva incaricata direttamente dalla __________ SA di predisporre un piano di liquidità in vista di un previsto investimento industriale.

Nei periodi qui di interesse, __________, attivo quale direttore della __________SA dal 19 ottobre 1995, aveva assunto dal 1° ottobre 1997 la carica di presidente e direttore con firma individuale; dal 21 novembre 2008 quella di amministratore unico, sempre con firma individuale; e nuovamente, dall’8 luglio 2011, la carica di presidente. Nella __________ SA ricopriva la carica di direttore con firma individuale dalla sua costituzione avvenuta il 29 marzo 1999, per poi assumere quella di amministratore unico, sempre con firma individuale il 27 maggio 2014 (date pubblicate nel FUSC).

4.2.2

In vista dell’acquisizione del 50% del capitale azionario della __________ SA da __________(25%) e __________ (25%), il 18 maggio 2011 RI 1e __________, entrambi dipendenti della __________ LLC, costituivano la __________ SA, dotandola, ciascuno per metà, di un capitale azionario di fr. 100'000.- e di un finanziamento infruttifero di fr. 294'500.-. __________ assumeva la carica di presidente del Consiglio di amministrazione, mentre RI 1 quella di membro; entrambi disponevano del diritto di firma individuale.

La quota spettante al contribuente veniva versata con un primo pagamento di fr. 50'000.-, il 13 maggio 2011, e con un secondo di fr. 147'250.-, il 20 maggio 2011.

Nello stesso giorno, il 20 maggio 2011, la __________ SA e __________ SA sottoscrivevano un Contratto di Investimento e Patto Parasociale volto a regolare l’ingresso della __________ SA nell’azionariato della __________ SA e l’aumento della partecipazione della __________ SA nella stessa. Le parti si impegnavano a negoziare congiuntamente e a perfezionare entro sei mesi l’acquisizione delle partecipazioni di __________ e __________:

· __________ SA avrebbe acquistato 100 azioni da __________ e 60 da __________ per fr. 160'000.-;

· __________ SA avrebbe acquisito le restanti 40 azioni di __________ per fr. 40'000.-.

Inoltre, __________ SA avrebbe rilevato l’intero prestito di __________ nei confronti della __________ SA del valore nominale di fr. 725'000.- e parte di quello di __________ del valore nominale di fr. 145'000.-, ad un prezzo complessivo di fr. 401'000.-. __________ SA, invece, avrebbe acquisito il credito residuo di __________, di nominali fr. 580'000.-, al prezzo di fr. 249'000.-.

A tal fine__________ SA si impegnava a concedere alla __________ SA un prestito infruttifero di fr. 89'000.-, contestualmente al quale la __________ SA le avrebbe ceduto un credito di pari valore nominale.

Il Patto Parasociale prevedeva inoltre un diritto di prelazione a favore delle parti e stabiliva:

· un diritto di opzione call in favore di __________ SA su tutte le azioni detenute da __________ SA, esercitabile entro 84 mesi, in virtù del quale, se esercitato, __________ SA avrebbe dovuto vendere tutte le proprie azioni ad __________ SA a un prezzo da stabilirsi secondo le disposizioni contrattuali;

· un diritto di opzione put in favore di __________ SA, anch’esso esercitabile entro 84 mesi, che obbligava __________ SA ad acquistare tutte le azioni detenute da __________ SA.

4.2.3

Tramite Accordo di Cessione di Partecipazione e di Crediti del 16 giugno 2011 tra __________, __________, __________ SA e __________ SA, da una parte, e __________ SA, dall’altra, la __________ acquisiva il 40% delle azioni di __________ SA al prezzo di fr. 160'000.- e ritirava finanziamenti soci di nominali fr. 870'000.- al prezzo di fr. 401'000.-; __________ SA acquisiva la restante quota del 10% ed i relativi finanziamenti soci al prezzo complessivo di fr. 289'000.-, finanziati in ragione di fr. 89'000.- da un prestito di __________ SA.

Con Accordo di Cessione di Partecipazione del 28 luglio 2015, __________ ed __________ vendevano congiuntamente la totalità delle partecipazioni nella __________ SA, detenute in misura del 50% ciascuno, alla __________, al prezzo di fr. 10'000'000.-. Veniva precisato che __________ SA aveva espresso la volontà di acquistare il 40% di __________ SA detenuto da __________ SA, avendo oggi le risorse per effettuare tale operazione, grazie al significativo sviluppo degli affari, ed era interessata a controllare la totalità della società, mentre __________ ed __________ erano interessati a capitalizzare l’importante crescita di valore del proprio investimento.

4.3

Da quanto precede emerge anzitutto che l’operazione di investimento in __________ SA sia maturata nel contesto di un intreccio di mandati e prestazioni professionali svolti dalla __________ LLC, datore di lavoro di __________ e __________, a favore della __________ SA e della __________ a partire dal 2004. Proprio in questo periodo risulta che il contribuente abbia conosciuto __________ – come riferito da quest’ultimo nello scritto del 23 febbraio 2021 – figura apicale sia della __________ SA sia della __________ SA, società nelle quali rivestiva cariche direttive e amministrative con potere di firma individuale.

In questa sede, il contribuente (come già sostenuto con il precedente ricorso) tende a ridimensionare la portata dei mandati svolti dalla __________ LLC in favore della __________ SA, nonché il proprio coinvolgimento nelle relative attività, offrendo una ricostruzione diversa rispetto a quella fornita in occasione della proposta di ruling (cfr. e-mail del 26 giugno 2015 dell’avv. __________ a __________, direttore della Divisione delle contribuzioni). In particolare, egli sostiene che, anziché riguardare un’espansione all’estero dell’attività della __________ SA, i mandati avevano ad oggetto la dismissione delle sue filiali. Così, il mandato del 2004 avrebbe avuto come finalità la ricerca di soggetti interessati a investire nelle filiali francesi e statunitensi della società; incarico che, di fatto, non avrebbe richiesto alcuna attività concreta, poiché __________ SA aveva poi deciso di chiudere le attività estere. In tale ottica, la stessa __________ SA avrebbe inoltre affidato alla __________ LLC il compito di individuare possibili acquirenti per la filiale italiana __________ Srl, società estranea al settore farmaceutico. Tale incarico sarebbe stato concluso nel 2007, senza alcun coinvolgimento di Inoltre, contrariamente a quanto in precedenza indicato, il mandato del 2010, volto alla ricerca di investitori disposti a subentrare agli azionisti esteri di __________ SA, non sarebbe in realtà mai esistito. Le dichiarazioni rese il 26 giugno 2015 al riguardo risulterebbero pertanto inesatte e riconducibili a un frenetico scambio informale di informazioni intervenuto poco prima del closing dell’operazione. Quanto, infine, all’operazione sub iudice, essa gli sarebbe stata prospettata in via privata da __________, conoscenza di vecchia data.

Ora, a fronte di tale cambio di versione, ci si sarebbe quantomeno potuti attendere dal contribuente un adeguato supporto documentale, che tuttavia non è stato fornito, ad eccezione di due dichiarazioni scritte di __________ senza alcun riscontro concreto. In assenza di tali evidenze, sulla scorta di quanto dichiarato in un primo momento dallo stesso ricorrente, è quindi lecito ritenere che egli sia venuto a conoscenza della possibile operazione proprio nell’ambito della propria attività professionale, in particolare quando, nel 2010, la __________ SA si era rivolta alla __________ LLC per la ricerca di investitori interessati a rilevare le azioni di azionisti esteri (__________ e __________).

Con il supporto di legali specializzati dai quali, come ammesso dal ricorrente, si faceva affiancare sin dall’inizio dell’operazione, egli decideva pertanto di costituire, insieme a __________, una nuova società veicolo destinata all.cquisizione delle partecipazioni in __________ SA.

Sin dall’inizio, e in particolare come emerge già dal contenuto del Contratto di investimento e patto parasociale, risultava chiaramente che lo scopo perseguito dai soci della __________ SA era quello di conseguire un guadagno, mentre quello della __________ SA, socio al 50%, era di assicurare la continuità e, nel lungo termine, di assumere il pieno controllo della __________ SA. A tale fine:

- __________ SA concedeva alla __________ SA un prestito per consentirle di acquisire un’ulteriore quota del 10%, portandone la partecipazione complessiva al 60%, ciò che le consentiva di detenere la maggioranza;

- venivano inoltre previsti diritti di opzione: un call a favore di __________ SA e un put a favore di __________ SA, esercitabili entro sette anni, che avrebbero consentito, rispettivamente, alla __________ SA di acquistare e alla __________ SA di vendere la propria partecipazione.

Le parti si impegnavano quindi a negoziare congiuntamente l’acquisizione delle azioni da __________ e __________ come poi effettivamente avvenuto.

Appare quindi evidente che __________ SA (tramite __________), RI 1 e __________ abbiano agito di concerto con lo scopo comune di acquisire il 40% delle azioni della __________ SA secondo modalità prestabilite e di valorizzare la società mettendo a frutto le rispettive competenze: quelle farmaceutiche di __________, inerenti al core business della società, e quelle in ambito finanziario del contribuente e del socio. Benché il ricorrente sostenga che per tale attività sia stata emessa una regolare fattura, non reperibile agli atti, appare significativo che, secondo quanto dichiarato dallo stesso contribuente, nel 2011 la __________ LLC sia stata incaricata dalla __________ SA di predisporre un piano di liquidità in vista di un investimento industriale, senza che il contribuente abbia negato il proprio coinvolgimento o quello del socio in tale incarico.

L’operazione si concludeva dopo quattro anni con la vendita da parte di __________ ed __________ delle partecipazioni nella __________ SA (titolare del 40% della __________ SA) alla __________ SA per un importo di fr. 10'000'000.-, pari a circa 25 volte i fondi originariamente apportati per la costituzione e il finanziamento della società.

4.4

Tanto la genesi dell’operazione quanto il suo svolgimento temporale evidenziano chiaramente come essa non sia stata casuale, bensì il frutto di un’attività sistematica e pianificata, mirata alla realizzazione di un profitto. Questa attività, svolta con la collaborazione di legali specialisti eccedeva grandemente per la sua complessità la mera amministrazione del proprio patrimonio privato. In questo senso deve ritenersi particolarmente sistematica e pianificata ai sensi della giurisprudenza federale (cfr. TF 2C_385/2011 del 12 settembre 2011 consid. 2.2. con riferimento a TF 2A.23/2004 del 1° settembre 2004 consid. 3.3.).

5. 5.1.

Quanto all’utilizzo di fondi di terzi, dal punto di vista finanziario l’operazione può essere ricostruita nei seguenti termini.

5.2

All’inizio del periodo fiscale 2009 i coniugi __________ disponevano di capitali propri per fr. 184'452.-, di cui fr. 15'712.- riconducibili ai figli minorenni e fr. 8'026.- ad un conto __________, risparmi polizza assicurazione.

Nel corso del 2010 i contribuenti ricevevano donazioni dai rispettivi genitori per un totale di fr. 1'222'341.-, cui si aggiungevano fr. 95'705.- derivanti dalla vendita di titoli a loro volta ricevuti in donazione; secondo le disposizioni dei donanti, tali somme erano destinate alla costruzione dell’abitazione familiare. Dal conto appositamente costituito, sul quale erano stati versati fr. 1'102'341.- il 16 febbraio 2010 dal padre di RI 1 e i fr. 95'705.- derivanti dalla vendita di titoli anch’essi ricevuti da lui in donazione, il giorno seguente veniva pagato il saldo di acquisto del terreno, su cui sarebbe sorta l’abitazione, pari a fr. 475'000.-, come da rogito dell’11 febbraio 2010 (due acconti di fr. 10'000.- e fr. 20'000.- erano già stati versati nel 2009, completando così l’importo totale di fr. 505'000.-). Nello stesso periodo fiscale venivano corrisposti fr. 53'800.- allo studio di architettura __________ e __________. Il 17 maggio 2010 i coniugi presentavano una domanda di edificazione per un’abitazione unifamiliare sul fondo; i costi stimati ammontavano a fr. 1'235'250.-.

Nel 2011 i contribuenti ricevevano ulteriori donazioni per fr. 300'000.- dai genitori per l’edificazione della casa. Nei periodi fiscali 2011 e 2012 venivano sostenuti costi di costruzione complessivi pari a fr. 1'297'892.- (fr. 754'493.- nel 2011 e fr. 543'399.- nel 2012), parzialmente finanziati tramite un credito di costruzione erogato da __________ in tre tranches: fr. 400'000.- nel 2011, fr. 400'000.- e fr. 175'000.- (di cui solo fr. 145'354.43 venivano effettivamente utilizzati) nel 2012.

Sulla base dei dati ricavati dalle dichiarazioni fiscali dei contribuenti l’autorità fiscale ha allestito un calcolo delle entrate e delle uscite correnti della famiglia (senza tenere quindi conto delle donazioni e dei costi di acquisto e di edificazione del fondo), dal quale emerge un’eccedenza negativa di fr. 45'803.- nel 2010, di fr. 128'570.- nel 2011 e di fr. 43'196.- nel 2012.

Quanto ai costi di costituzione e finanziamento della __________ SA, pari complessivamente a fr. 197'250.-, gli stessi sono stati finanziati dalle donazioni del padre del contribuente, accreditate su un conto __________ appositamente aperto nel febbraio 2011, da cui nel maggio successivo sono stati effettuati i due versamenti di fr. 50'000.- e fr. 147'250.-.

5.3.

5.3.1

Dalle considerazioni che precedono emerge quindi come una parte delle donazioni che i coniugi hanno ricevuto dai rispettivi genitori, con lo scopo dichiarato di finanziare la costruzione della casa familiare, sia stata utilizzata, da un lato, per sostenere il tenore di vita della famiglia e, dall’altro, per la costituzione ed il finanziamento della __________ SA.

Secondo la giurisprudenza del Tribunale federale sviluppata in materia di commercio professionale di titoli, non è determinante stabilire se i fondi di terzi siano stati impiegati in modo diretto per l’acquisto di titoli; anche un impiego indiretto è indizio di un’attività lucrativa indipendente nella misura in cui l’assunzione di debiti o l’utilizzo di mezzi di terzi abbia liberato i capitali propri del contribuente consentendo così di destinarli all’investimento (TF 2C_375/2015 del 1° dicembre 2015 consid. 6.2.).

Nel caso concreto, senza che occorra chinarsi sulla natura delle donazioni in questione, è chiaro che il loro utilizzo per scopi diversi da quello previsto ha comportato la necessità di aumentare l’indebitamento ipotecario per l’edificazione della casa familiare. Ne consegue che l’investimento di fr. 197'250.- in __________ SA non può considerarsi effettuato con mezzi propri ma (indirettamente) finanziato da fondi di terzi, seppur erogati a partire dal mese di luglio, quindi ad investimento già avvenuto.

5.3.2

Ad ogni modo, già in ragione del rilevante impegno finanziario pari a fr. 197'250.- assunto dal contribuente – in particolare, con riferimento alla propria situazione economico-finanziaria sopra descritta, caratterizzata dal fatto che le donazioni ricevute per l’edificazione del fondo, impiegate anche per sostenere il tenore di vita familiare, non risultavano neppure sufficienti a coprire integralmente i costi di acquisto e di costruzione – l’investimento in __________ SA costituiva, in un periodo in cui egli si accingeva a sostenere un ingente investimento immobiliare che avrebbe sicuramente richiesto il ricorso a un prestito ipotecario, un considerevole rischio imprenditoriale.

5.4.

5.4.1

Anche la __________ SA ha dovuto ricorrere a un finanziamento bancario per portare a termine l’operazione di acquisto delle partecipazioni della __________ SA, per la quale era stata appositamente costituita. Secondo il contratto di credito quadro, prodotto a seguito delle richieste documentali successive alla decisione del 19 gennaio 2024 di questa Camera, l’acquisto del 40% delle partecipazioni della __________ SA è stato finanziato per fr. 280'500.- con mezzi propri e per fr. 280'500.- mediante un credito concesso da __________. A garanzia del finanziamento venivano poste in pegno le 160 azioni della __________ SA, corrispondenti al 40% del suo capitale azionario, nonché le 100 azioni della __________ SA, rappresentative dell’intero capitale azionario.

L’importo complessivo di fr. 561'000.- era così ripartito: fr. 160'000.- per l’acquisto del 40% delle azioni e fr. 401'000.- per l’acquisto dei finanziamenti soci cedenti.

5.4.2

Il ricorrente sostiene che includere il debito della società nella sua esposizione debitoria costituirebbe un’inammissibile violazione della personalità giuridica della __________ SA.

Ora, sebbene non si ignori che __________ SA costituisca un soggetto giuridico distinto dal contribuente, nella valutazione complessiva dell’operazione non può essere trascurato che l’acquisto delle azioni __________ SA da parte della società veicolo rappresentava la finalità stessa per cui essa era stata costituita pochi mesi prima. Non si può quindi ignorare il fatto che i __________ ed __________ non abbiano fornito alla società il capitale necessario a completare l’operazione senza ricorrere a un ingente finanziamento bancario, con la conseguenza che la stessa non sarebbe stata possibile senza un indebitamento pari al 50% dell’investimento richiesto per l’acquisto delle partecipazioni.

5.5

Alla luce di quanto precede, risulta che sia nella fase di costituzione della società veicolo sia in quella di acquisizione delle azioni della __________, il contribuente abbia fatto ricorso a un massiccio finanziamento di terzi: nel primo caso, indirettamente, utilizzando risorse donate dal padre e destinate all’edificazione del fondo, con conseguente necessità di aumentare l’indebitamento ipotecario; nel secondo caso, ricorrendo a un finanziamento bancario pari al 50% del fabbisogno per l’operazione. Da questo profilo, non può quindi parlarsi di un’oculata amministrazione del patrimonio privato, posto che l’operazione è risultata possibile unicamente grazie a un significativo ricorso a capitali di terzi.

È vero che, come sottolineato dal contribuente, il debito contratto dalla __________ SA con __________ non ha incrementato il rischio imprenditoriale personale, essendo questo limitato a fr. 197'250.-, in assenza di garanzie personali e con l’unica prestazione di pegno sulle partecipazioni in __________ SA e in __________ SA. Tuttavia, come già evidenziato nei paragrafi precedenti, l’impegno finanziario assunto rappresentava, in relazione alla situazione patrimoniale e finanziaria complessiva, un rischio imprenditoriale significativo.

6. 6.1.

Gli indizi di un’attività di commercio (quasi) professionale di partecipazioni, risultanti dall’analisi dei criteri determinanti secondo la giurisprudenza federale – ovvero la sistematicità e la pianificazione dell’operazione, nonché il rilevante ricorso a finanziamenti di terzi – trovano ulteriore conferma in elementi secondari, quali l’impiego di conoscenze specialistiche e la stretta correlazione con l’attività professionale del contribuente.

6.2

Come già accennato, gli elementi agli atti consentono di ritenere che il contribuente abbia conosciuto __________ nell’ambito della propria attività professionale o che, quantomeno, sia venuto a conoscenza della possibilità di investire in __________ SA proprio attraverso canali professionali, segnatamente perché, nel 2010, il suo datore di lavoro era stato incaricato di reperire investitori interessati a rilevare delle partecipazioni di azionisti esteri in __________ SA, società che annoverava fra i propri clienti già dal 2004. Visto il ruolo centrale rivestito sia dal contribuente sia dal futuro socio __________ nella __________, e considerato quanto dichiarato da __________, il quale ha affermato di aver conosciuto RI 1 nel 2003-2004, ovvero in corrispondenza dell’assegnazione del primo mandato della __________ al suo datore di lavoro, risulta difficile ritenere che sia il contribuente che __________ fossero totalmente estranei alle vicende riguardanti la __________ e che essi non disponessero di alcuna informazione sulla società.

È del resto impensabile che essi abbiano deciso di procedere ad un tale investimento senza disporre preventivamente informazioni sulle prospettive della __________ SA. Informazioni che, se non acquisite direttamente nell’ambito dei mandati svolti per la __________ LLC, furono comunque ottenute dopo che __________ SA si era rivolta alla stessa per la ricerca di investitori interessati a diventarne coazionisti e che egli ed il socio, grazie alle proprie conoscenze ed esperienze professionali, erano perfettamente in grado di valutare e sfruttare, come poi effettivamente avvenuto.

Deve dunque ritenersi sussistente una stretta connessione con l’attività professionale di __________ (e di __________), in quanto il contribuente è venuto a conoscenza dell’operazione attraverso canali lavorativi, che con tutta verosimiglianza gli consentivano di accedere a informazioni altrimenti non disponibili.

6.3

Quanto all’utilizzo di conoscenze specialistiche, il contribuente ha rilevato che, dopo essere stato dipendente amministrativo presso __________, dal 1997 al 1999 ha iniziato l’attività professionale quale consulente in ambito di __________presso __________, per poi proseguirla presso __________ sino al 2003 e per __________ LLC dal 2004 al 2016.

L’esperienza e la formazione del contribuente (e quella del socio, anch’egli dipendente della __________ LLC prima presso la sede di __________ e poi nel quadro direttivo presso la sede di __________) nel campo della finanza e, in particolare, della consulenza in materia di __________, gli conferiva quindi indiscutibilmente le capacità necessarie per valutare professionalmente l’operazione analizzando la situazione finanziaria della società ed il suo potenziale.

Certo, RI 1 sostiene di non aver mai svolto operazioni in ambito farmaceutico – settore in cui operava la __________ – che gli sarebbe rimasto del tutto estraneo. A prescindere dal fatto che egli stesso aveva dichiarato di e, consultati il 15 settembre 2025).

Infatti, come risulta dagli atti e già osservato nei paragrafi precedenti, l’operazione di acquisto e successiva rivendita delle partecipazioni è stata realizzata di concerto tra la __________, rappresentata da __________, e i due soci __________ e __________. L’obiettivo della __________ SA era di assicurare la sopravvivenza a lungo termine della società e di mantenere il controllo su __________ SA, con la prospettiva di acquisirne integralmente la proprietà in futuro. I due soci, invece, si ponevano come meri investitori e miravano a realizzare un profitto. Tale configurazione emerge con chiarezza dal Contratto di Investimento e Patto Parasociale, che prevedeva a favore della __________ SA un diritto di opzione call e a favore della __________ SA un diritto di opzione put,e dalla sequenza temporale degli avvenimenti successivi. Lo scopo comune era dunque quello di risanare i bilanci societari (sebbene agli atti non vi siano informazioni sul tipo di misure eventualmente intraprese), all’epoca in situazione di sovraindebitamento, al fine di garantire la sopravvivenza a lungo termine della società (scopo della __________ SA) e, parallelamente, di incrementare il valore dell’investimento per i due soci. A tal riguardo occorre ancora evidenziare come il ricorrente abbia ammesso l’esistenza di un incarico affidato nel novembre 2011 a __________ LLC da parte di __________ SA, volto all’allestimento di un piano di liquidità per un investimento industriale (cfr. e-mail del 26 giugno 2015 dell’avv. __________ al direttore della Divisione delle contribuzioni).
Non sono state fornite informazioni o documenti chiarificatori in merito e, contrariamente ad altre attività, il contribuente non ha negato il proprio coinvolgimento personale in tale incarico.
Tali elementi corrobano la tesi secondo cui il contribuente ed il socio, entrambi all’epoca dipendenti di __________ LLC abbiano effettivamente utilizzato le proprie competenze specialistiche nel condurre l’operazione, in particolare nel risanamento di __________ SA.

6.4

Il breve orizzonte temporale dell’operazione, programmata sin dall’inizio con un diritto di opzione put esercitabile entro sette anni e conclusasi ancor prima, in poco più di quattro anni, con la vendita delle azioni della __________ SA al prezzo di fr. 10'000'000.-, costituisce un ulteriore indizio del carattere speculativo dell’operazione.

Ulteriore indice di un’attività lucrativa indipendente è costituito dal fatto di aver agito congiuntamente a __________ e __________. Essi hanno quindi eseguito l’operazione sub iudice in forma di società semplice, con l’obiettivo comune di risanare i conti della __________ SA, così da consentire ai due soci di vendere con profitto le proprie partecipazioni e, in particolare per __________, garantire la sopravvivenza a lungo termine della società, nonché assicurare il controllo da parte della __________ SA, che ne avrebbe acquisito la proprietà.

7. 7.1.

Infine, l’insorgente ritiene che la qualifica della partecipazione in __________ SA quale bene della sua sostanza privata sia imposta anche dal principio della buona fede.

7.2

Il ruling è l’approvazione anticipata, da parte dell’autorità fiscale competente, delle conseguenze fiscali prospettate dal contribuente con riferimento ad un’operazione prevista e il fisco è vincolato al contenuto del ruling, in occasione della tassazione, solo se la fattispecie anticipata corrisponde a quanto effettivamente realizzato in seguito (cfr. p. es. la sentenza del Tribunale federale del 28 aprile 2014, n.2C_664/2013, in RF 69/2014 p. 557, consid. 4.2 con riferimenti, anche sentenza TF n.2C_137/2016 del 13.1.2017 consid. 6.2.). Uno dei presupposti dell’effetto vincolante di un ruling è che la persona che lo ha ottenuto abbia compiuto atti di disposizione, la cui revoca gli causerebbe un pregiudizio (p. es. DTF 141 I 161 consid. 3.1 con riferimenti). Il nesso causale tra l’informazione ricevuta e la disposizione compiuta è pertanto escluso se la fattispecie cui l’informazione si riferisce si è già realizzata (cfr. p. es. Massetti/Pedroli, Il ruling nel diritto tributario svizzero: situazione attuale e prospettive di evoluzione alla luce dell’esperienza italiana, in RtiD I-2006 p. 597 e dottrina citata; inoltre Schreiber/Jaun/Kobierski, Steuerruling - Eine systematische Auslegeordnung unter Berücksichtigung der Praxis, in ASA 80 p. 312).

In ambito d’imposte dirette, i rulings non costituiscono delle decisioni; non sono impugnabili e non aprono le vie di ricorso ordinario. Possono tuttavia avere delle conseguenze giuridiche in virtù dei principi della buona fede e della tutela dell’affidamento (sentenza TF n.2C_137/2016 del 13.1.2017 consid. 6.2).

In materia di imposte dirette (non solo le imposte cantonali, ma anche l’imposta federale diretta), il ruling deve emanare dall’autorità fiscale competente, che è quella cantonale (sentenza TF 2C_529/2014 del 24.8.2015; cfr. anche Yersin/ Aubry Girardin, in: Noël / Aubry Girardin [a cura di], Commentaire romand LIFD, 2^a ediz., Basilea 2017, n. 92 ad RP, p. 51).

7.3

Con la decisione di rinvio del 19 gennaio 2024, la Camera di diritto tributario ha osservato come dal ruling del 2/7 luglio 2015 risultasse che, ai sensi degli articoli 16 cpv. 3 LIFD e 15 cpv. 3 LT, gli utili in capitale conseguiti nella realizzazione di sostanza privata sono esenti da imposta, e che tale principio conosce quattro eccezioni. Le stesse sono state passate in rassegna nel ruling, escludendole poiché non dati i presupposti: la liquidazione parziale diretta, la liquidazione parziale indiretta (art. 20a cpv. 1 LIFD e art. 19a cpv. 1 LT), la trasposizione (art. 20a cpv. 2 LIFD e art. 19a cpv. 2 LT) e infine il commercio professionale di titoli.

La proposta di ruling era quindi stata accettata – così come formulata – da parte della Divisione delle contribuzioni, con la seguente riserva (cfr. scritto del 7 luglio 2015):

Egregi signori,

in relazione alla vostra lettera del 2 luglio scorso riguardante i contribuenti RI 1 e __________ confermiamo il nostro accordo relativo ai punti menzionati nel vostro scritto ritenuto che restano impregiudicate altre attività di accertamento in capo alla persona fisica, in particolare eventualmente considerare quale sostanza commerciale o parte di un piano di incentivi i titoli se ottenuti in modo diretto o indiretto in virtù di attività consulenziale prestata alla __________ da parte della persona fisica.

A prescindere dalla riserva espressamente formulata dall’autorità fiscale, questa Camera rilevava che nel ruling non era stata considerata l’eventuale imponibilità dell’utile conseguito dal ricorrente a titolo di “commercio di partecipazioni”. Il ruling menzionava unicamente il “commercio professionale di titoli” valutando la fattispecie alla luce della circolare n. 36 dell’AFC del 27 luglio 2012 che “fornisce un aiuto per distinguere un’attività lucrativa indipendente (quasi commercio di titoli) dalla gestione patrimoniale privata”.

Non approfondiva ulteriormente la questione della validità del ruling invitando l’autorità di tassazione a pronunciarsi nuovamente sulla questione, esplicitando i motivi per i quali riteneva che il ruling non si opponesse all’imposizione dell’utile in capitale litigioso, in particolare esponendo la portata delle “informazioni non conformi alla realtà dei fatti”, che il contribuente avrebbe fornito e che inficerebbero il ruling.

Con la decisione qui impugnata, l’autorità fiscale ha precisato che, nella proposta di ruling, era stato indicato che __________ SA avrebbe proposto a __________ e __________ di rilevare il 95% della loro partecipazione in __________ SA. Dall’accordo di cessione del 28 luglio 2015 emergeva invece che la società era interessata ad acquisire direttamente il 40% dei titoli della __________ SA. __________ aveva poi dichiarato che l’investimento non era stato finanziato con capitale di terzi e che la costituzione della __________ SA e i finanziamenti correntisti erano avvenuti esclusivamente con fondi propri degli azionisti, senza contrarre debiti per finanziare la __________ SA. Avrebbe così taciuto che, per finanziare l’operazione, __________ SA aveva ottenuto un mutuo di fr. 280'500.- da __________ e che egli stesso aveva dovuto aumentare il debito ipotecario gravante sulla propria abitazione principale. Inoltre, l’autorità fiscale si era pronunciata unicamente sulle fattispecie sollevate dal contribuente, senza affrontare la questione del commercio professionale di partecipazioni.

7.4

Dalla lettura del ruling emerge effettivamente che la questione è stata esaminata unicamente sotto il profilo del commercio professionale di titoli, senza affrontare l’ipotesi del commercio professionale di partecipazioni. Tale qualificazione è stata analizzata solo da questa Camera con la decisione del 19 gennaio 2024, evidenziando che, accanto alla sistematicità e alla pianificazione dell’operazione, il criterio determinante era rappresentato dal ricorso a finanziamenti di terzi, aspetto che non era stato debitamente approfondito.

In merito al finanziamento dell’operazione, va rilevato che nel ruling il contribuente aveva dichiarato di non aver fatto capo a capitali esterni per la costituzione ed il finanziamento della __________ SA, mentre è successivamente emerso che l’acquisto del 40% della __________ SA da parte della __________ SA era stato finanziato per il 50% mediante un prestito bancario di fr. 280'500.- (l’entità precisa del prestito è emersa unicamente con degli accertamenti svolti dall’UT a seguito della decisione di rinvio di questa Camera). Il contribuente ha quindi omesso di fornire tali informazioni di centrale importanza e di segnalare l’utilizzo di fondi donati dai genitori, destinati all’edificazione dell’abitazione familiare, per la costituzione e il finanziamento della __________ SA, circostanza che ha reso necessario incrementare il debito ipotecario.

Di conseguenza, la fattispecie sottoposta a tassazione non corrispondeva a quella descritta nella proposta di ruling.

7.5

Le considerazioni precedenti consentono di escludere che il contribuente possa invocare il principio della buona fede e la tutela dell’affidamento in relazione al ruling del 2/7 luglio 2015. Tale documento, infatti, non conteneva alcun riferimento al commercio professionale di partecipazioni e, del resto, non avrebbe potuto pronunciarsi su tale aspetto, mancando qualsiasi informazione riguardante l’elemento decisivo costituito dal finanziamento dell’operazione.

8. Alla luce delle considerazioni che precedono, il ricorso è respinto. Tassa di giustizia e spese processuali sono a carico del ricorrente, soccombente.