9C_697/2022

I. Prozessuales

1.

Die Beschwerde richtet sich gegen einen verfahrensabschliessenden Entscheid einer letzten kantonalen Instanz in einer Angelegenheit des öffentlichen Rechts (Art. 82 lit. a, Art. 83 e contrario, Art. 86 Abs. 1 lit. d und Abs. 2, Art. 90 BGG). Die Kantonale Steuerverwaltung kann sich für die Legitimation in der Regel - und auch vorliegend - nicht auf Art. 89 Abs. 1 BGG berufen (BGE 136 II 274 E. 4.2; Urteil 2C_827/2014 vom 1. September 2015 E. 2.2.3). Im Bereich der direkten Bundessteuer ist sie aber spezialgesetzlich zur Beschwerde legitimiert (Art. 89 Abs. 2 lit. d BGG i.V.m. Art. 146 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die direkte Bundessteuer [DBG; SR 642.11] und Art. 2 der Verordnung des Kantons Appenzell Ausserrhoden vom 26. September 2000 über die Durchführung des Bundesgesetzes über die direkte Bundessteuer [bGS 625.11]). Für die direkten Steuern der Kantone und Gemeinden sieht Art. 73 Abs. 2 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden (StHG; SR 642.14) vor, dass unter anderem "die nach dem kantonalen Recht zuständige Behörde" zur Beschwerde an das Bundesgericht befugt ist, sofern der angefochtene Entscheid - zumindest formal - eine in den Titeln 2-5 und 6 Kapitel 1 geregelte Materie betrifft (Art. 73 Abs. 1 StHG; vgl. BGE 136 II 274 E. 3.1; 134 I 303 E. 1.2; Urteile 2C_827/2014 vom 1. September 2015 E. 2.3.1;2C_620/2012 vom 14. Februar 2013 E. 1.2.1, in: RDAF 2013 II S. 197). Praxisgemäss gilt die für die Veranlagung zuständige Behörde in der Regel auch als zuständig für die Beschwerde an das Bundesgericht (vgl. Urteil 2C_365/2009 vom 24. März 2010 E. 2.1.1, in: StR 65/2010 S. 663; vgl. auch Urteil 2C_1236/2012 vom 20. Juni 2013 E. 1.4). Es schadet also nicht, wenn das Recht des Kantons Appenzell Ausserrhoden die kantonale Steuerverwaltung nicht ausdrücklich für zuständig erklärt, beim Bundesgericht Beschwerde zu erheben. Denn aus dem Steuergesetz des Kantons Appenzell Ausserrhoden vom 11. Mai 2000 (StG/AR; bGS 621.11) geht klar hervor, dass die Kantonale Steuerverwaltung für den Vollzug des Steuergesetzes und zumindest grundsätzlich auch für die Veranlagung zuständig ist (Art. 150 Abs. 1 und 2 StG/AR).

Da der angefochtene Entscheid einen Bezug zu einer harmonisierten Materie aufweist, ist die Kantonale Steuerverwaltung auch für die Staats- und Gemeindesteuern zur Beschwerde legitimiert. Da sich für die direkte Bundessteuer und die harmonisierten kantonalen Steuern dieselben Rechtsfragen stellen und sie gleich geregelt sind, ist nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz beide Steuerarten im selben Urteil behandelt sowie in der Begründung kaum zwischen diesen Steuern unterschieden hat und die Kantonale Steuervewaltung eine einzige Beschwerdeschrift eingereicht hat (BGE 135 II 260 E. 1.3.1 und 1.3.2; Urteil 9C_678/2021 vom 17. März 2023 E. 1.2). Auf die Beschwerde ist einzutreten.

2.

2.1

Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Eine Berichtigung oder Ergänzung der vorinstanzlichen Feststellungen ist von Amtes wegen (Art. 105 Abs. 2 BGG) oder auf Rüge hin (Art. 97 Abs. 1 BGG) möglich. Von den tatsächlichen Grundlagen des vorinstanzlichen Urteils weicht das Bundesgericht jedoch nur ab, wenn diese offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen und die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang zudem entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG; BGE 142 I 135 E. 1.6). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet "willkürlich" (BGE 140 III 115 E. 2). Eine entsprechende Rüge ist hinreichend zu substanziieren (Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. BGE 147 I 73 E. 2.2).

2.2

Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann unter anderem eine Rechtsverletzung nach Art. 95 f. BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Es prüft die Anwendung des harmonisierten kantonalen Steuerrechts gleich wie Bundesrecht mit freier Kognition, jene des nicht-harmonisierten, autonomen kantonalen Rechts hingegen bloss auf Verletzung des Willkürverbots und anderer verfassungsmässiger Rechte (BGE 143 II 459 E. 2.1; 134 II 207 E. 2). Mit freier Kognition ist zu prüfen, ob das kantonale Recht mit dem Bundesrecht, namentlich dem StHG, vereinbar ist (Urteil 2C_1081/2015 vom 12. Dezember 2016 E. 1.4, nicht publ. in: BGE 143 II 33). In Bezug auf die Verletzung der verfassungsmässigen Rechte gilt nach Art. 106 Abs. 2 BGG eine qualifizierte Rüge- und Substanziierungspflicht (BGE 147 I 73 E. 2.1; 143 II 283 E. 1.2.2; 139 I 229 E. 2.2; 138 I 274 E. 1.6).

II. Direkte Bundessteuer

3.

Die Vorinstanz hat zusammengefasst dafürgehalten, dass die Kantonale Steuerverwaltung dem Beschwerdegegner (und der Holding-Gesellschaft) - unter Berücksichtigung des Arbeitspapiers vom 1. Mai 2014, das der Rechtsvertreter des Beschwerdegegners verfasst hatte - ein sogenanntes (Tax) Ruling erteilt habe, dass für die Bestimmung des Verkehrswerts auf den Kaufpreis abzustellen sei, den der Bruder des Beschwerdegegners von seinen Söhnen erhalten würde. Dabei sei das gewährte Verkäuferdarlehen nur zur Hälfte, also zu Fr. 400'000.-, anzurechnen. Hieraus resultiere ein Wiederverkaufswert und damit ein Verkehrswert der Aktien von Fr. 1.2 Mio. der Gesamtheit der Aktien an den beiden verkauften Gesellschaften respektive von Fr. 600'000.- der an den Beschwerdegegner verkauften und von diesem weiterverkauften Aktien. Diese Auskunft sei nicht offensichtlich unrichtig und daher gestützt auf Art. 9 BV verbindlich.

Die Kantonale Steuerverwaltung macht geltend, dass sie keine solche Auskunft erteilt habe und die betreffenden tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz offensichtlich unrichtig seien respektive die Vorinstanz die Willensäusserung falsch ausgelegt habe. Ohnehin wäre eine Auskunft mit dem Inhalt, den die Vorinstanz angenommen habe, offensichtlich unrichtig und aus diesem Grund nicht verbindlich gewesen.

3.1

Bei (Tax oder Steuer-) Rulings handelt es sich um Rechtsauskünfte der Steuerbehörden. Sie haben nach schweizerischem Recht keinen Verfügungscharakter, können die Behörden aber in ihrer rechtlichen Beurteilung eines Sachverhalts binden (BGE 141 I 161 E. 3.1; Urteile 2C_974/2019 vom 17. Dezember 2020 E. 9.1, in: RDAF 2021 II S. 304;2C_1116/2018 vom 5. August 2020 E. 4.1;2C_151/2017 /2C_152/2017 /2C_178/2017 /2C_179/2017 vom 16. Dezember 2019 E. 2.2, nicht publ. in BGE 146 II 111, aber in: StE 2020 B 11.3 Nr. 31). Dies folgt aus dem Grundsatz von Treu und Glauben gemäss Art. 9 BV, der das Vertrauen der Rechtssuchenden in Auskünfte und Zusicherungen von Behörden schützt (sog. Vertrauensschutz; vgl. BGE 146 I 105 E. 5.1.1; 131 II 627 E. 6.1). Der Anspruch auf Schutz des Vertrauens in ein Ruling besteht und überwiegt das öffentliche Interesse an der richtigen Anwendung des materiellen Steuerrechts, wenn a) sich die betreffende Auskunft auf eine konkrete, den Rechtsuchenden berührende Angelegenheit bezieht und b) von einer Behörde erteilt wurde, die dafür zuständig war oder die der Rechtsuchende aus zureichenden Gründen für zuständig hielt, c) der Rechtsuchende die Unrichtigkeit der Auskunft nicht ohne Weiteres erkennen konnte und d) er im Vertrauen auf die Auskunft Dispositionen getroffen hat, die er nicht ohne Nachteil rückgängig machen kann. Die Bindungswirkung der Auskunft entfällt, wenn e) die gesetzliche Ordnung zwischen dem Zeitpunkt der Auskunft und der Verwirklichung des Sachverhalts geändert hat (BGE 143 V 341 E. 5.2.1; 141 I 161 E. 3.1 mit Hinweisen; 131 II 627 E. 6.1; 121 II 473 E. 2.c; vgl. auch BGE 146 I 105 E. 5.1.1).

3.2

Behördliche Rechtsauskünfte stellen grundsätzlich Wissenserklärungen dar (vgl. schon BEATRICE WEBER-DÜRLER, Falsche Auskünfte von Behörden, ZBl 92/1991 S. 7). Ihre Bedeutung und Tragweite ist mittels Auslegung zu ermitteln. Da sich potenziell verbindliche Rechtsauskünfte stets an einen oder mehrere konkrete Adressaten (oder allenfalls ihre Vertreter) und nicht an eine Vielzahl unbestimmter Adressaten richten (vgl. BGE 146 I 105 E. 5.1.1 und 5.1.2), bietet es sich an, diese Wissenserklärungen gleich wie empfangsbedürftige Willenserklärungen auszulegen (vgl. zur analogen Situation im Privatrecht BGE 127 III 444 E. 1a; Urteil 4A_276/2008 vom 31. Juli 2008 E. 4; vgl. zur Auslegung anderer Erklärungen dagegen BGE 144 III 19 E. 4.1 [Reglement einer Stockwerkeigentümergemeinschaft; Vertrauensprinzip]; 144 V 376 E. 2.2 [Reglement einer Vorsorgeeinrichtung; Vertrauensprinzip]; 131 III 106 E. 1.1 [Testament; Willensprinzip]). Das Ziel der Auslegung solcher Wissenserklärungen ist demnach vorrangig, das übereinstimmende wirkliche Verständnis der erklärenden Partei und des Erklärungsadressaten festzustellen (Art. 18 Abs. 1 OR analog). Steht fest, dass sich die Parteien tatsächlich richtig verstanden haben, bleibt für eine Auslegung nach dem Vertrauensgrundsatz kein Raum. Erst wenn ein übereinstimmendes Verständnis der Erklärung unbewiesen bleibt, ist die Erklärung aufgrund des Vertrauensprinzips so auszulegen, wie sie nach ihrem Wortlaut und Zusammenhang sowie den gesamten Umständen verstanden werden durfte und musste (objektive Auslegung; Urteil 4A_276/2008 vom 31. Juli 2008 E. 4.1). Was die Parteien bei Abgabe der Wissenserklärung gewusst, gewollt oder tatsächlich verstanden haben, ist eine Tatfrage. Die tatsächliche Ermittlung des subjektiven Parteiwillens beruht auf einer Beweiswürdigung, die der bundesgerichtlichen Überprüfung nur in den Schranken von Art. 105 BGG zugänglich ist. Die Auslegung nach dem Vertrauensgrundsatz ist hingegen eine Rechtsfrage (vgl. zur analogen Situation bei der Vertragsauslegung BGE 148 V 70 E. 5.1.1; 147 III 153 E. 5.1; 144 V 84 E. 6.2.2).

3.3

Die Vorinstanz hat nicht ermittelt, wie die Kantonale Steuerverwaltung und der Beschwerdegegner die Einverständniserklärung des Steuerkommissärs vom 6. Mai 2014 tatsächlich verstanden hatten und ob diese Verständnisse übereinstimmten. Stattdessen hat sie diese Erklärung nach Treu und Glauben, mithin nach dem Vertrauensprinzip ausgelegt (vgl. angefochtenes Urteil E. 2.6 und 2.6.f). Diese Auslegung kann das Bundesgericht demnach frei überprüfen.

3.4

Der Steuerkommissär hat die Einverständniserklärung auf dem Schreiben vom 1. Mai 2014 angebracht. Diesem Schreiben war zudem das Arbeitspapier des Rechtsvertreters des Beschwerdegegners vom 24. April 2014 beigelegt. Die Vorinstanz hat deshalb die Einverständniserklärung im Lichte des Schreibens vom 1. Mai 2014 und des Arbeitspapiers vom 24. April 2014 ausgelegt. Die im Schreiben vom 1. Mai 2014 genannten Steuerwerte deutete die Vorinstanz als die Vermögenssteuerwerte der Anteile an den beiden veräusserten Gesellschaften. Für die Ermittlung dieser Vermögenssteuerwerte stellen die Steuerverwaltungen regelmässig auf das Kreisschreiben Nr. 28 der Schweizerischen Steuerkonferenz vom 28. August 2008 "Wegleitung zur Bewertung von Wertpapieren ohne Kurswert für die Vermögenssteuer" (SSK-KS Nr. 28) ab. Nach Rz. 2 Abs. 4 des SSK-KS Nr. 28 entspricht der Verkehrswert dem inneren Wert, der nach den Bewertungsregeln des SSK-KS Nr. 28 ermittelt wird. Rz. 2 Abs. 5 des SSK-KS Nr. 28 behält indessen "massgebliche Handänderungen unter unabhängigen Dritten" vor. In diesem Fall gilt grundsätzlich der entsprechende Kaufpreis als Verkehrswert, wobei von diesem Grundsatz unter Berücksichtigung aller Faktoren in begründeten Einzelfällen abgewichen werden kann.

Die Wendung "aktuelle Steuerwerte" im Schreiben vom 1. Mai 2014 deutete die Vorinstanz dahingehend, dass der "Verkaufspreis als Entnahmepreis zu wählen war", falls kurz nach der Aktienentnahme ein Verkauf der Aktien erfolgen würde. Dabei sei jedoch nicht auf den Kaufpreis abzustellen, den der Beschwerdegegner von seinem Bruder erhalten habe. Massgebend sei nach der Auskunft der Steuerverwaltung vielmehr der Kaufpreis, den der Bruder von seinen Söhnen erhalten habe. Dies erhelle aus dem Mindestpreis von Fr. 1.2 Mio., der im Schreiben vom 1. Mai 2014 genannt worden sei. Die Handänderung zwischen dem Beschwerdegegner und seinem Bruder könne im Übrigen auch deshalb nicht entscheidend sein, weil sie zwischen Aktionären und nicht unter unabhängigen Dritten stattgefunden habe.

3.5

Die Auslegung der Vorinstanz ist im Ergebnis nicht zu beanstanden. Der im Schreiben vom 1. Mai 2014 genannte Wert von Fr. 1.2 Mio. bezog sich auf den Preis, den die Neffen des Beschwerdegegners gemäss dem eingereichten Arbeitspapier vom 24. April 2014 seinem Bruder bezahlen sollten (Fr. 1.6 Mio.), wobei auf dem Verkäuferdarlehen von Fr. 800'000.- ein Einschlag von 50% gewährt wurde. Dieser Zusammenhang war für die Kantonale Steuerverwaltung ohne Weiteres erkennbar und im Arbeitspapier vom 24. April 2014 nachvollziehbar hergeleitet. Da der Kantonalen Steuerverwaltung die Konditionen der Rechtsgeschäfte zwischen dem Beschwerdegegner und seinem Bruder sowie dem Bruder und dessen Söhnen der Steuerverwaltung bekannt waren, kann der Vorbehalt der "aktuellen Steuerwerte" im Schreiben vom 1. Mai 2014 entgegen der Kantonalen Steuerverwaltung nicht so verstanden werden, dass für die Bestimmung des Entnahmewerts der Aktien auf den Kaufpreis abgestellt werden würde, den der Beschwerdegegner von seinem Bruder erhalten sollte. Vielmehr konnte dieser Passus objektiv betrachtet nur noch den Fall betreffen, dass die gemäss der einschlägigen Bewertungsmethode des SSK-KS Nr. 28 bestimmten Vermögenssteuerwerte zum Zeitpunkt der Umsetzung der Transaktion den Betrag von Fr. 1.2 Mio. überstiegen.

Wenig überzeugend, aber letztlich unerheblich ist dagegen die Erwägung der Vorinstanz, der Aktienverkauf des Beschwerdegegner an seinen Bruder könne nicht massgebend sein, weil dieses Rechtsgeschäft nicht zwischen unabhängigen Dritten geschlossen worden sei. Nichts anderes gilt nämlich auch für den Verkauf des Bruders an seine Söhne, auf den die Vorinstanz abstellt. Wenn die Einverständniserklärung so zu verstehen ist, dass für die Bestimmung des Verkehrswerts auf dieses Geschäft abgestellt werden würde, liegt dies also jedenfalls nicht daran, dass dieses Geschäft den Verkehrswert der Aktien zuverlässiger abgebildet hätte als der Verkauf des Beschwerdegegners an seinen Bruder.

3.6

Nach der zutreffenden Auslegung der Vorinstanz bestätigte die Kantonale Steuerverwaltung mit dem Ruling, dass bei einem Verkauf der Aktien durch die Holding-Gesellschaft an den Beschwerdegegner zum Preis von Fr. 600'000.- bei diesem - trotz postwendendem Weiterverkauf zum beinahe doppelten Preis - keine geldwerte Leistung aufgerechnet werden würde, es sei denn, die Vermögenssteuerwerte aller Aktien an den beiden Gesellschaften hätten vor der Umsetzung der Transaktion Fr. 1.2 Mio. überstiegen. Die Vorinstanz hält diese Auskunft nicht für offensichtlich unrichtig. In diesem Punkt kann ihr nicht gefolgt werden, weil die im Ruling dargestellte Transaktion offensichtlich eine geldwerte Leistung beinhaltete.

3.6.1

Eine geldwerte Leistung liegt vor, wenn die leistende Kapitalgesellschaft oder Genossenschaft für ihre Leistung keine oder keine gleichwertige Gegenleistung erhält, der Beteiligungsinhaber direkt oder indirekt (z.B. über eine ihm nahestehende Person oder Unternehmung) einen Vorteil erlangt, die Kapitalgesellschaft oder Genossenschaft diesen Vorteil einer nicht nahestehenden, also fernstehenden Person unter gleichen Bedingungen nicht zugestanden hätte, weshalb die Leistung insofern ungewöhnlich ist (Kriterium des Drittvergleichs), und der Charakter dieser Leistung für die Gesellschaftsorgane erkennbar war (BGE 144 II 427 E. 6.1; 140 II 88 E. 4.1; 138 II 57 E. 2.2).

3.6.2

Der Beschwerdegegner konnte aus dem Weiterverkauf an den Bruder beinahe das Doppelte (Fr. 1'199'000.-) des Betrags lösen, den er selbst der Holding-Gesellschaft für die Aktien bezahlt hatte (Fr. 600'000.-). Diese enorme Diskrepanz könnte zwar grundsätzlich auch ganz oder teilweise mit einer unentgeltlichen Zuwendung des Bruders an den Beschwerdegegner erklärt werden. Nach der Sachverhaltsdarstellung, die dem Ruling zugrunde gelegen hatte, war der Wiederverkaufspreis an den Bruder jedoch das Ergebnis langwieriger Verhandlungen. Zumindest auf der Basis dieser Darstellung war folglich nicht anzunehmen, dass der Bruder dem Beschwerdegegner eine Zuwendung erbringen wollte. Auch eine andere plausible Erklärung bleiben das Ruling und die Schreiben des Rechtsvertreters des Beschwerdegegners schuldig. Folglich musste objektiv die Vermutung auf der Hand liegen, dass die Diskrepanz auf das Beteiligungsverhältnis zwischen dem Beschwerdegegner und der Holding-Gesellschaft zurückzuführen war.

3.6.3

Der Vorinstanz ist die Diskrepanz zwischen Kaufpreis und Veräusserungserlös nicht entgangen. Sie versucht sie damit zu erklären, dass dem Aktienpaket des Beschwerdegegners im Verhältnis zu seinem Bruder ein höherer Wert als Fr. 600'000.- zuzuschreiben und ein Aufpreis im Sinne einer Kontrollprämie gerechtfertigt gewesen sei, weil mit dem Erwerb des Aktienpakets für den Bruder die Kontrolle über die beiden Gesellschaften verbunden gewesen sei. Dabei übersieht sie allerdings, dass die Holding-Gesellschaft die beiden veräusserten Gesellschaften kontrolliert hatte, bevor sie die Aktien in zwei Paketen an den Beschwerdegegner und seinen Bruder verkaufte. Nach der Logik der Vorinstanz hätte also auch die Holding-Gesellschaft eine ähnliche Kontrollprämie verlangen können, wenn sie die Aktien direkt an den Bruder verkauft hätte. Da die Holding-Gesellschaft um die Bereitschaft des Bruders des Beschwerdegegners wusste, einen wesentlich höheren Preis zu bezahlen, erschöpfte sich die im Ruling dargestellte Leistung an den Beschwerdegegner genau genommen nicht im Aktienpaket. Die Holding-Gesellschaft verzichtete nämlich gleichzeitig auch auf die Möglichkeit, die Aktien selbst an den Bruder zu verkaufen, und verschaffte so dem Beschwerdegegner die Gelegenheit zum Weiterverkauf an den Bruder zum beinahe doppelten Preis. Letztlich erlaubte die im Ruling dargestellte Gestaltung dem Beschwerdegegner also, einen Gewinn abzuschöpfen, der ansonsten der Holding-Gesellschaft zugestanden hätte (vgl. zu solchen Ertragsverzichten durch Gewinnverschiebung auf zwischengeschaltete Personen Urteil 2A.260/1991 vom 29. Juni 1992 E. 3a, in: ASA 61 S. 537; RETO HEUBERGER, Die verdeckte Gewinnausschüttung aus Sicht des Aktienrechts und des Gewinnsteuerrechts, 2001, S. 271 und Fn. 126).

3.6.4

Es erscheint als ausgeschlossen, dass die Holding-Gesellschaft die streitbetroffenen Aktien einer fernstehenden Person für lediglich Fr. 600'000.- verkauft und dieser so einen Wiederverkaufsgewinn in Höhe von Fr. 599'000.- ermöglicht hätte. Welchen Preis eine Drittperson für die Aktien bezahlt hätte, wenn sie keine Option der Weiterveräusserung zum beinahe doppelten Preis gehabt hätte, spielt unter diesen Umständen keine Rolle mehr. Es ist daher unerheblich, ob der Weiterverkauf der Aktien an den Bruder als massgebliche Dritttransaktion im Sinne von Rz. 2 Abs. 5 des SSK-KS Nr. 28 zu betrachten ist und daraus der Verkehrswert der Aktien abzulesen ist oder der Verkauf an den Bruder eine einmalige Gelegenheit war, die nicht den nachhaltigen Verkehrswert der Aktien widerspiegelte.

3.6.5

Das Missverhältnis zwischen der Leistung der Gesellschaft und dem Preis, den der Beschwerdegegner dafür gemäss Ruling bezahlen sollte, und schliesslich auch bezahlte, war offensichtlich. Es war für den Beschwerdegegner und seinen Bruder als Verwaltungsratsmitglieder der Holding-Gesellschaft sowie für den Beschwerdegegner als Adressat der Rulings ohne Weiteres erkennbar, dass die im Ruling dargestellte Transaktion alle Merkmale einer verdeckten Gewinnausschüttung respektive einer geldwerten Leistung trug. Die Auskunft der Kantonalen Steuerverwaltung war demnach offensichtlich unrichtig. Der Beschwerdegegner kann sich nicht in guten Treuen darauf berufen.

4.

Da das Ruling nicht verbindlich ist, muss materiell geprüft werden, wie die geldwerte Leistung zu bemessen ist und in welchem Umfang sie beim Beschwerdegegner der Einkommenssteuer unterliegt.

4.1

Entgegen den Beschwerdegegnern folgt die Beurteilung der geldwerten Leistung auf der Ebene des Anteilsinhabers nicht zwangsläufig der Beurteilung der verdeckten Gewinnausschüttung auf Gesellschaftsebene: Diese kann zwar ein Indiz für die Veranlagung des Anteilsinhabers sein, bindet die Veranlagungsbehörde aber nicht (vgl. dazu Urteil 9C_678/2021 vom 17. März 2023 E. 3.7). Die Indizwirkung setzt zudem voraus, dass die fragliche Transaktion bei der Gesellschaft überhaupt materiell geprüft wurde. Das war hier offenkundig nicht der Fall, da die Vorinstanz das offensichtlich unrichtige Ruling offenbar auch auf der Ebene der Holding-Gesellschaft für verbindlich gehalten hatte. Unter diesen Umständen kann der Veranlagung der Holding-Gesellschaft für das vorliegende Verfahren von vornherein keine Bedeutung zukommen.

4.2

Nach der Kantonalen Steuerverwaltung umfasst die geldwerte Leistung die gesamte Differenz zwischen dem Kaufpreis von Fr. 600'000.-, den der Beschwerdegegner für das Aktienpaket bezahlt hatte, und dem Veräusserungserlös von Fr. 1'199'000.-, mithin Fr. 599'000.-. Die Vorinstanz hat diese Würdigung der Kantonalen Steuerverwaltung als "auf den ersten Blick nachvollziehbar" bezeichnet, gestützt auf die von ihr vertretene Rechtsauffassung (Verbindlichkeit des Rulings) aber nicht vertieft geprüft.

Auf der Basis der Sachverhaltsdarstellung im Ruling ist zwar offensichtlich, dass die Holding-Gesellschaft bei einem direkten Verkauf an den Bruder deutlich mehr als Fr. 600'000.- hätte erzielen können. Weniger klar ist jedoch, ob sie den vollen Wiederverkaufspreis (Fr. 1'199'000.-) hätte lösen können. Zudem ist denkbar, dass der Bruder dem Beschwerdegegner zumindest teilweise eine Zuwendung erbringen wollte, auch wenn sich im Ruling und den verschiedenen Schreiben des Rechtsvertreters dafür keine Anhaltspunkte finden. In diesem Fall fiele die geldwerte Leistung der Holding-Gesellschaft an den Beschwerdegegner für die Zwecke der Einkommenssteuer um die Zuwendung kürzer aus.

4.3

Aufgrund dieser Ungewissheiten rechtfertigt es sich, das Verfahren zur Ergänzung des Sachverhalts und neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Dabei wird sie auch abzuklären haben, ob die veräusserten Gesellschaften und die Holding-Gesellschaft respektive die von ihr kontrollierte Gesellschaft nach der Transaktion Betriebe oder Teilbetriebe im Sinne von Art. 61 Abs. 1 lit. b DBG fortführten. Diesfalls wäre nämlich die in der Lehre umstrittene Frage zu beantworten, ob die (teilweise entgeltliche) Ausschüttung von Beteiligungen an operativen Gesellschaften im Lichte des Urteils 2C_34/2018 vom 11. März 2019 als Spaltung bzw. als Umstrukturierung im Sinne von Art. 61 Abs. 1 DBG zu behandeln ist und aus diesem Grund beim Beschwerdegegner als Anteilsinhaber steuerneutral zu bleiben hat (vgl. dazu Kreisschreiben Nr. 5a der ESTV vom 1. Februar 2022 "Umstrukturierungen", Beispiel Nr. 11; HEUBERGER/GRÜNBLATT, in: Umstrukturierungen, Kommentar zum Schweizerischen Steuerrecht, 2. Aufl. 2022, § 6 N. 89; STEFAN OESTERHELT, Aus der Rechtsprechung in den Jahren 2018/2019 [Teil 1], FStR 2019 S. 166 f.).

4.4

Angesichts dieses Verfahrensausgangs erübrigt sich die Prüfung der übrigen Rügen der Kantonalen Steuerverwaltung.

III. Staats- und Gemeindesteuern

5.

Auch nach harmonisiertem kantonalen Steuerrecht unterliegen geldwerte Leistungen von Gesellschaften an ihre Anteilsinhaber als Beteiligungserträge der Einkommenssteuer, wenn sie durch das Beteiligungsverhältnis motiviert sind (Art. 23 Abs. 1 lit. c StG/AR; Art. 7 Abs. 1 StHG). Der Vertrauensschutz aus dem Grundsatz von Treu und Glauben (Art. 9 BV und Art. 8 Abs. 1 der Verfassung des Kantons Appenzell Ausserrhoden vom 30. April 1995 [KV/AR; SR 131.224.1]) reicht im Bereich der Staats- und Gemeindesteuern nicht weiter als bei der direkten Bundessteuer. Es kann daher umfassend auf die Ausführungen zur direkten Bundessteuer verwiesen werden.

IV. Verfahrensausgang, Kosten und Entschädigung

6.

Die Beschwerde erweist sich sowohl betreffend die direkte Bundessteuer als auch betreffend die Staats- und Gemeindesteuern als begründet. Das angefochtene Urteil ist aufzuheben. Da weitere Sachverhaltsabklärungen erforderlich sind, ist das Verfahren an die Vorinstanz zurückzuweisen. Die Beschwerdegegner unterliegen, sodass sie die Gerichtskosten zu gleichen Teilen und unter solidarischer Haftung zu tragen haben (Art. 66 Abs. 1 und 5 BGG). Es ist keine Parteientschädigung geschuldet (Art. 68 Abs. 3 BGG).